Contoh Mekanisme Reaksi E2 Alkil Halida
Mekanisme E2
Selama tahun 1920-an, Sir Christopher Ingold mengusulkan suatu model untuk menjelaskan sebuah tipe ganjil dalam reaksi kimia: mekanisme E2. E2 merupakan singkatan dari eliminasi bimolekular. Reaksi tersebut melibatkan mekanisme satu-tahap di mana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus untuk membentuk ikatan rangkap dua (ikatan pi C=C).
Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:
- E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
- Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
- Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
- Karena mekanisme E2 menghasilkan pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar. Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
- E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.
- Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp3 menjadi sp2.
- Ikatan C-H dilemahkan dalam tahap penentu laju dan karenanya efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) teramati.
- E2 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN2 jika basa dapat bertindak pula sebagai nukleofil (pada banyak basa yang umum).
Contoh tipe reaksi ini dalam skema 1 adalah reaksi isobutilbromida dengan kalium etoksida dalam etanol. Produk reaksi tersebut adalah isobutilena, etanol dan kalium bromida.
Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton(hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.
permasalahan
1. Mengapa pada rx e2 harus menggunakan basa kuat, dan apa yang terjadi kalo digunakan basa lemah?
2. pembentukan ikatan pi, dua gugus pergi (terkadang sebuah hidrogen dan suatu halogen) harus antiperiplanar.
3. apakah ada pengaruh jika Br itu adalah Cl? jelaskan?
baiklah saya akan menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusPengaruh itu tidak ada tetapi hanya Br dan Cl itu tingkat nukleofiliknya sangat baik Br dari Cl , seperti dalam kasus halosikloalkana seperti klorosikloheksana juga dapat bereaksi E2. Konformasi cincin memainkan peranan penting dalam jalanya reaksi. Agar berposisi anti dalam suatu cincin sikloheksana, gugus pergi seperti klor dan suatu hydrogen β , haruslah 1,2 –trans dan diaksial. Tak ada konformasi lain yang meletakkan H dan Cl ini anti satu terhadap yang lain . meskipun konformasi ini bukan konformasi favorit beberapa persen molekul halosikloalkana berada dalam konformasi ini pada suatu saat dan dengan dapat menjalani eliminasi.
Komentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan nmor 2 yaitu :Keadaan transisi antiperiplanar memiliki konformasi goyang (staggered) dengan energi yang lebih rendah dibanding keadaan transisi sinperiplanar di mana konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Mekanisme reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
BalasHapusalasan mengapa pada reaksi E2 digunakan basa kuat karena basa adalah nukleofil yang baik dan juga alasan lain karena alkil halida tidak larut dalam air namun larut dalam alkohol sehingga digunakan basa kuat.serta Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena yang terbentuk.
BalasHapusYang terjadi jika menggunakan basa lemah maka rekasi eliminasi tidak terjadi. Atom H tidak kuat tertarik kedalam. Sulit sekali berekasi. Menurut saya seperti itu