Contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik Alkil Halida
Dalam kimia organik dikenal bermacam-macam reaksi, salah satu reaksinya adalah reaksi substitusi. Serupa sebutannya, reaksi ini merupakan reaksi pergantian antara unsur/gugus pada senyawa/molekul organik dengan unsur/gugus pada senyawa/molekul yang lain, mirip-mirip dengan pergantian pemain utama dan cadangan dalam sepak bola (misalnya). Unsur/gugus pengganti dalam reaksi substitusi dikenal sebagai gugus datang sementara unsur/gugus yang tergantikan dikenal sebagai gugus pergi. Lebih jauh lagi, reaksi substitusi selanjutnya digolongkan kedalam dua golongan yang “disebut-sebut” sebagai reaksi SN1 dan SN2.
MEKANISME REAKSI SN2
contoh:
1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan ®-2-bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol.
Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C—Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2 reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecendrungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.
MEKANISME REAKSI SN1
Mekanisme Reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa yang sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH.
Terdiri dari 3 tahap reaksi. Contohnya reaksi antara t-butil bromida dengan air.
Tahap 1:
Tahap 2 :
Tahap 3 :
PERMASALAHAN :
1. Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Bisakah teman” jelaskan hal apakah yang dapat menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofili,?
2. mengapa hanya nukleofil basa yang sangat lemah yang dapat menyerang dalam mekanisme SN1?
3. nukleofil seperti apa yang dapat menyerang dalam mekanisme SN2?
Perkenalkan nama saya Fauzan Maha Putra (A1C116056) disini saya akan menjawab pertanyaan no 3
BalasHapusKekuatan nukleofil juga dapat mengubah mekanisme reaksi oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme sn2 yang akan terjadi.
Assalamualaikumk wr,wb.heri .Saya MAYA RIZKITA (A1C116028) akan menjawab pertanyaan pertama (1).
BalasHapusHalogen terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasanagan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Semoga bermanfaat.
Perkenalkan nama saya Dara Juliana, NIM A1C116026. saya akan menjawab pertanyaan kedua (2), yaitu mengapa hanya nukleofil basa yang sangat lemah yang dapat menyerang dalam mekanisme SN1? karena Ion Halida merupakan gugus pergi yang baik, ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri dalam kulit luarnya. Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon.
BalasHapus