Proyeksi Haworth
Struktur stereokimia dari monosakarida siklik dapat diwakili dalam proyeksi Haworth. Dalam diagram ini, α-isomer untuk bentuk pyranose dari D-aldohexose memiliki -OH dari karbon anomerik di bawah bidang atom karbon, sedangkan β-isomer memiliki -OH dari karbon anomerik di atas pesawat. Pyranoses biasanya mengadopsi konformasi kursi, mirip dengan cyclohexane. Dalam konformasi ini, isomer-α memiliki -OH dari karbon anomerik dalam posisi aksial, sedangkan isomer-β memiliki OH- dari karbon anomerik dalam posisi khatulistiwa (mempertimbangkan gula D-aldohexose). (Wikipedia. 2018).

  • α-D-Glucopyranose
    •    
  • β-D-Glucopyranose
    •  

  •  Cyclisation dari Monosakarida

               Monosakarida sering berganti dari bentuk asiklik (rantai terbuka) menjadi bentuk siklik, melalui reaksi adisi nukleofilik antara gugus karbonil dan salah satu hidroksil dari molekul yang sama. Reaksi menciptakan cincin atom karbon yang ditutup oleh satu atom oksigen penghubung. Molekul yang dihasilkan memiliki kelompok hemisetet atau hemiketal, tergantung pada apakah bentuk linier adalah aldose atau ketose. Reaksi mudah dibalik, menghasilkan bentuk rantai terbuka yang asli.
           Dalam bentuk siklik ini, cincin biasanya memiliki 5 atau 6 atom. Bentuk-bentuk ini disebut furanosis dan pyranoses, masing-masing - dengan analogi dengan furan dan pyran, senyawa paling sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama (meskipun mereka tidak memiliki ikatan ganda dari dua molekul ini). Sebagai contoh, glukosa aldoheksose dapat membentuk hubungan hemiacetal antara hidroksil pada karbon 1 dan oksigen pada karbon 4, menghasilkan molekul dengan cincin beranggota 5, yang disebut glucofuranose. Reaksi yang sama dapat terjadi antara karbon 1 dan 5 untuk membentuk molekul dengan cincin beranggota 6, yang disebut glukopiranosa. Bentuk siklik dengan cincin 7-atom (yang sama dengan oxepane), jarang ditemui, disebut heptosis.





    permasalahan 
    1. tolong jelaskan apa itu bentuk furanosis dan pyranoses?2. apa yang menyebabkan isomer-β memiliki OH- dari karbon anomerik dalam posisi khatulistiwa pada Proyeksi Haworth ?3. apakah bisa dari bentuk siklik diubah lagi menjadi asiklik tolong jelaskan ?

Komentar

  1. Rifa's Blog21 April 2018 pukul 05.56

    Jawaban permasalahan no. 1

    1. Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6. Cincin Piranosa beranggota 6

    2. Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5. Cincin furanosa beranggota 5

    BalasHapus
  2. A.22 April 2018 pukul 16.49

    disini saya akan menjawab permasalahan no. 3 .
    menurut sumber yang saya baca adalah bisa , kita dapat mengubah proyeksi dari suatu monosakarida dari fisher ( terbuka ) menjadi haworth ( tertutup ) , atau merubahnya lagi dari proyeksi haworth menjadi proyeksi fisher yang asli , karena sesungguhnya proyeksi haworth dipakai untuk dapat melihat atau menggambarkan ada gugus cis dan trans yang terikat pada suatu cincin. Untuk mengubah rumus gulabdari proyeksi fisher menjadi haworth , gambarlah tiap gugus yang di proyeksikan ke kanan dalan proyeksi fisher menjadi dibawah permukaan cincin dalam rumus haworth.

    BalasHapus
  3. Mellycha Liani Putri22 April 2018 pukul 21.24

    Saya akan menjawab no 2

    Karena β Mengalami flip over atau bisa disebut rantai terputar, karena sifat nya anomerik

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi-Reaksi Spesifik pada Protein

Gambar
A. Protein       Protein (asal kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan polimer dari monomerasam amino yang dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida. Molekul protein mengandung karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen dan kadang kala sulfur serta fosfor. Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup dan virus.      Kebanyakan protein merupakan enzim atau subunit enzim. Jenis protein lain berperan dalam fungsi struktural atau mekanis, misalnya protein yang membentuk batang dan sendi sitoskeleton. Protein terlibat dalam sistem imun sebagai antibodi, sistem kendali dalam bentuk hormon, sebagai komponen penyimpanan (dalam biji) dan juga dalam transportasi hara. Sebagai salah satu sumber gizi, protein berperan sebagai sumber asam amino bagi organisme yang tidak mampu membentuk asam amino tersebut (heterotrof).    Protein merupakan salah satu dari
Baca selengkapnya
Gambar
REAKSI ADISI         Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal ). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkana dengan alkena. Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan penambahan bromine (Br2) yang berwarna merah coklat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangmya warna merah coklat daro bromin (Br2). Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap ( tidak mengalami reaksi adisi adisi ) warna merah dari bromin tidak berubah. Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Dalam tiap kasus, atom karbom sp2 direhibridisasi menjadi sp3. Senyawa yang mengandung ikatan pi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang sepadan yang mengandung hanya ikatan sigma; oleh karena itu reaksi adisi biasanya eksoterm Adisi Elektrofilik HX pada Alkena          Dasar untuk memahami reaksi adisi alektrofilik HX (halida a
Baca selengkapnya

Contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik Alkil Halida

Gambar
Dalam kimia organik dikenal bermacam-macam reaksi, salah satu reaksinya adalah reaksi substitusi. Serupa sebutannya, reaksi ini merupakan reaksi pergantian antara unsur/gugus pada senyawa/molekul organik dengan unsur/gugus pada senyawa/molekul yang lain, mirip-mirip dengan pergantian pemain utama dan cadangan dalam sepak bola (misalnya). Unsur/gugus pengganti dalam reaksi substitusi dikenal sebagai gugus datang sementara unsur/gugus yang tergantikan dikenal sebagai gugus pergi. Lebih jauh lagi, reaksi substitusi selanjutnya digolongkan kedalam dua golongan yang “disebut-sebut” sebagai reaksi SN1 dan SN2. MEKANISME REAKSI SN2 contoh:  1.  Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut. 2 . Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan ®-2-bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol.     I
Baca selengkapnya